一路向前的小智一行人来到横户镇，就在长寿镇的附近，这里被称为风的十字路口。在抵达城镇之前，小智他们救下了被风刮乱飞行方向而坠落的青绵鸟，这是凯特在训练青绵鸟，他和青绵鸟准备参加下午的宝可圆环比赛；在得知这个比赛后，小智带着傲骨燕和小遥带着狩猎凤蝶来这里参加比赛。另一方面，受过恩师教导的小次郎从武藏那里借来了毒粉蛾也参加了比赛。这里的特产是龙卷风，在宝可圆环大赛中也会时不时出现的。
赛场为陆地和天空，观众坐在陆地上，终点也位于陆地上。参赛选手乘坐热气球进行比赛，而在更高的天空上有载着圆环的气球。宝可梦需要在空中一边战斗一边抢夺挂在气球上的圆环，而先将圆环挂进目标物上的挂钩的队伍将取得比赛的胜利。
比赛共分为六轮，从最初的四人竞争到决赛的两人竞争，获得优胜的选手将被授予横户镇名誉镇民的称号。去年的冠军是伏特选手和他的电萤虫，也是本届大会的参赛者之一，他和小智在第一轮就被分到了一组；当伏特看到充满斗志的小智后，他很不客气地出言讽刺了小智。伏特的性格很傲慢，他一开始很看不起临时参赛的小智；结果他和电萤虫在第一轮比赛中就输给了小智和傲骨燕，因为小智的宝可梦都是“违背常理”的，傲骨燕完全不怕电萤虫的电属性招式，非常漂亮的爆冷绝杀对手。
凯特是也是本届宝可圆环横户大会的参赛者之一，他因为小智一行人救了他的青绵鸟而与他们结识，凯特向小智他们解释了宝可圆环的规则，并告诉他们本届大会会在当天下午举办。在更早的第一轮比赛中，凯特遇到了长翅鸥、大嘴鸥和蜻蜻蜓，由于在比赛中成功预判了风向，他拿下了首轮比赛的胜利。至于小遥的比赛，她还是太嫩了，小次郎借了武藏的毒粉蛾参赛，他怎么说也算是有经验的，拿下胜利并不困难。毒粉蛾也算在和狩猎凤蝶的对抗中扳回一城，而懂行的凯特还夸赞了小次郎的宝可圆环技巧。
在半决赛中，小智的比赛先一步开始，傲气十足的傲骨燕简单的击败对手，拿下了胜利，进入半决赛，比赛已经变成了一对一；而凯特遇到了小次郎和毒粉蛾，赛场云雾缭绕，凯特由于没有注意到太阳光的缘故，云雾散去之时，青绵鸟一时不查视线受阻，被毒粉蛾击中，他也就败给了小次郎，如此看来小次郎还是有的能力的。
而火箭队的另外两个家伙也还在搞事情，已经偷偷的抓了不少的宝可梦；决赛这边，就是小次郎和小智的对决，但在比赛开始前，喵喵要求小次郎撤退，但今天的小次郎希望和自己的恩师一样拿下宝可圆环大会冠军，成为横户镇名誉镇民。比赛很快就开始了，毒粉蛾和傲骨燕争夺的难分难解，但这里的特产龙卷风突然登场；不过小智的傲骨燕再次展现傲骨，于龙卷风之中进化成了大王燕，再次赢得了场上比赛的主动权。
小智的大王燕是他在丰缘地区收服的第一只宝可梦，它非常傲气，不肯服输，很多时候即使已有生命危险，却仍不肯放弃。大王燕的羽毛颜色主要为墨蓝色，颈、尾尖和额头上有朱红色的纹路，而肚子则为白色；除此之外，大王燕的身体构造也变化了，锋利的爪子变成了红色，而喙依然是黄色。从遥远的高空俯冲而下，被盯上的猎物绝对无法逃脱；进化后的大王燕展现了更强的实力，虽然小次郎的经验更多，但大王燕依靠绝对优势夺魁。
另一边小次郎伤心欲绝，但火箭队还在努力刷着存在感，他们已经抢下了不少的宝可梦正准备开溜；不过不管怎么样都是一样的结局，今天“风头正劲”的大王燕救出了那些宝可梦，接着就是皮卡丘送的打雷大礼，又是“碌碌无为”的一天。
小智赢得宝可圆环大会冠军，并被认定为横户镇名誉镇民；可怜的小次郎夺得亚军，啥都没有的第二名委实有点惨。小智最大的收获应该还是进化了的大王燕，之前除了皮卡丘和森林蜥蜴，实在没有可以一战的了，马上就要到茵郁市了，大王燕的出现非常的及时。
宝可圆环是一种训练家和宝可梦组队参加的竞技比赛，参赛者被称为“宝可圆环竞争训练家”。比赛中，宝可梦在空中进行对战，互相争夺挂在气球上的圆环，将圆环挂到终点的挂钩上的队伍获得胜利。丰缘地区的横户镇有，而神奥地区的强风镇也有，这是一座强烈的风流经常吹过的城镇，城镇也被山脉和悬崖环绕。这里的优胜者不仅可以成为强风镇“荣誉镇民”，还能获得附加奖品特殊的宝可梦食物；明龖没有记错小智在那里也会有参赛宝可梦进化的“公式化”套路，冠军什么的也还是这小子的。
旅行到茵郁市的途中，明龖一行人再次被搞了一波，什么奇异光线双方的附送了一个蘑菇头；小智等人在路上继续迷路，为了躲雨，进入一间大洋房，结果被关了起来。小胜小遥因出不去而急得要命，之后俩人还吵起来，小胜气得跑离众人，遇到了以愤怒念头为食物的人偶宝可梦—怨影娃娃。俩人很快成为好朋友（小胜在这方面是绝对不会输给小智的），于是小胜想出办法，要求怨影娃娃帮忙，一起来吓吓小遥他们。
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